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Barbiturat
Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure. Sie waren für viele Jahrzehnte die Schlafmittel schlechthin, wurde doch das erste Barbiturat mit schlafanstoßender Wirkung bereits 1903 synthetisiert.
Heute sind sie jedoch seit 1992 in Deutschland und Österreich als solche nicht mehr zugelassen, unterliegen jedoch nicht der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV). Adolf von Baeyer stellte 1863 zum erstenmal ein Barbiturat her. Er benannte die Substanz nach seiner Jugendfreundin Barbara.
Wirkung
Barbiturate können als funktionelle Antagonisten bei konvulsiv wirkenden Substanzen wie DDT, Strychnin, Aminophenazon, Pentetrazol und Bemegrid eingesetzt werden, jedoch nicht bei der Tetanusintoxikation. Schnell wirksame Barbiturate werden in den USA in Kombination mit anderen Medikamenten auch zur Hinrichtung mittels Injektion verwendet.
Nachteile
- Barbiturate besitzen eine geringe therapeutische Breite, sodass bei Überdosierung die Gefahr einer zentralen Atemlähmung besteht. Des Weiteren ist ein Kreislaufversagen (mit Abnahme der Nierenleistung bis zur Anurie) möglich.
- Es steht kein spezifisches Gegenmittel bei einer unbeabsichtigten oder beabsichtigten Überdosierung (siehe Suizid) zur Verfügung.
- Barbiturate können schon nach kurzerm regelmässigem Gebrauch eine starke körperliche und psychische Abhängigkeit hervorrufen.
- bei empfänglichen Patienten besteht die Gefahr eines Abhängigkeitssyndroms, das dem durch Alkohol bedingten ähnlich ist und bei dem sich eine schwere körperliche und psychische Abhängigkeit entwickeln kann. Bei plötzlichem Entzug kann dabei ein Delirium tremens auftreten.
- Der REM-Schlaf wird (ebenso wie das Stadium 4 des Non-REM-Schlafs) deutlich verkürzt.
- Die durch Barbiturate in den ersten Nächten der Einnahme verlängerte Gesamtschlafdauer wird durch Toleranzentwicklung binnen kurzer Zeit - meist 8-10 Tagen - wieder auf den Ausgangswert und sogar darunter reduziert.
Vorteile
Die Vorteile der Barbiturate sind demgegenüber verschwindend gering, sodass sie zu Recht von den neueren schlafanstoßenden Medikamenten verdrängt wurden.
Chemie
Thiobarbiturate enthalten statt des Sauertstoff-Atoms am 2. C-Atom ein Schwefelatom.
| R1 | R2 | |
|---|---|---|
| Barbitursäure | -H | -H |
| Barbital | -C2H5 | -C2H5 |
| Allobarbital | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH=CH2 |
| Phenobarbital | -C2H5 | -C6H5 (Phenyl) |
| Cyclobarbital | -C2H5 | -C6H9 (Cyclohexenyl-1) |
| Amobarbital | -C2H5 | -(CH2)2-CH(CH3)2 |
| Pentobarbital | -C2H5 | -CH(CH3)-C3H7 |
| Heptabarbital | -C2H5 | -C7H11 |
| Vinylbarbital | -CH=CH2 | -CH(CH3)-C3H7 |
| Secobarbital | -CH2-CH=CH2 | -CH(CH3)-C3H7 |
| Butalbital | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH(CH3)2 |
Durch Veränderungen der chemischen Struktur wird nicht der schlafanstoßende Effekt insgesamt, sondern nur die Geschwindigkeit des Schlafeintritts und die Schlafdauer beeinflusst. Die Dialursäure, eine 5-Hydroxybarbitursäure, zersetzt sich an Luft zu Alloxantin, das zum Nachweis von Harnsäure und Xanthin dient (Murexid-Reaktion). Die Herstellung erfolgt aus Harnstoff, dem von den Restgliedern R1, R2 abhängigen Malonsäureester und in Gegenwart eines Alkali-Alkoholats.
Substanzen
Pentobarbital
Nicht mehr als eigentliches Medikament genutzt. Wird jedoch im Rahmen der Sterbehilfe in der Schweiz beispielsweise durch die Sterbehilfeorganisationen EXIT und Dignitas verwendet.
Phenobarbital
Wird unter der Handelsbezeichnung Luminal® zur Behandlung von Erregungszuständen, Epilepsie und Spasmen - allerdings jeweils nicht als erste Wahl - eingesetzt.
Thiopental
Thiopental - 1932 erstmalig synthetisiert - wird als ultrakurzwirksames Barbiturat zur Narkoseeinleitung verwendet.
Andere
Barbital, Cyclobarbital, Pentobarbital, Hexobarbital und Secobarbital sind nicht mehr erhältlich.
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