Phenethylamin, auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischen Bezeichnung 2-Phenylethylamin, ist als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet. Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor. Es wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen.

Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Catecholamine und vieler Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht. Phenethylamin wird durch Monoaminoxidasen (MAO) abgebaut.

Phenylethylamin ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine.

Chemie

Synthese

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert wird. In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächsthöhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das Noradrenalin. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der Phenylethylamine dargestellt.

Wirkung

Aufgenommenes PEA hat bei Menschen keinerlei Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt. Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.

Patienten die (zur Behandlung einer Depression) einen Monoaminooxidase-Hemmer nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führt.