Cannabinoide kommen in Cannabis, der Hanfpflanze vor. Das Harz der Hanfpflanze enthält über 70 Cannabinoide, wovon einige, z.B. Tetrahydrocannabinol (THC), psychotrope Wirkungen haben.

Chemisch gesehen sind Cannabinoide terpenoide Benzopyran-Derivate. Sie bestehen aus Wasserstoff (H), Sauerstoff (O) und meist 21 Kohlenstoff-Atomen (C). Da Cannabinoide keinen Stickstoff (N) enthalten, gehören sie nicht zu den Alkaloiden. Zur Benennung werden die C-Atome durchnumeriert. Ein vorangestelltes Δ bedeutet, dass sich an dieser Stelle eine Doppelbindung befindet. Die Cannabinoide stehen auf der Dopingliste.

Natürliche Cannabinoide

Cannabidiol

CBD ist ein Stoffwechselprodukt der Cannabispflanze. Unter Licht- und Wärmeeinfluss entsteht CBD vor allem aus Δ-9-THC. Es ist im Gegensatz zu Δ-9-THC nicht psychoaktiv.

C_H_O_2 Molmasse: 314,47 g/mol

Cannabinol

Ebenfalls nicht psychoaktiv ist das Cannabinol. CBN ist auch ein bisher wenig erforschtes (Stand: 2004) Stoffwechselprodukt der Cannabispflanze, kommt in der Natur aber nur in Spuren vor.

C_H_O_2 Molmasse: 312,47 g/mol

Δ-8-Tetrahydrocannabinol

Δ-8-THC gehört wie Δ-9-THC zur Gruppe der psychoaktiven Cannabinoide. Durch Tautomerie entsteht aus Δ-9-THC das Δ-8-THC, das langsamer zu CBN und CBD zerfällt.

C_H_O_2 Molmasse: 314,47 g/mol

Synthetische Cannabinoide

Synthetische Cannabinoide werden mit Hilfe organischer Cannabinoide im Labor hergestellt und treten in der Natur nicht in Erscheinung. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt und dienen ebenfalls dazu, zu verstehen, wie Cannabinoide im Gehirn wirken. Einige synthetische Cannabinoide sind z.B.:

• CP-55940: 1974 synthetisiert, 40x-50x so potent wie Delta-9-THC
• HU-210: 100-800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben
• SR-144526: Dient zur Unterscheidung zwischen CB1- und CB2-Rezeptoren.
• Nabilone^®: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt.

Pharmakologie

Zielstrukturen der Cannabinoide bei Aufnahme in den Organismus sind die Cannabinoid-Rezeptoren CB-1 und CB-2 des Endocannabinoid-Systems. Physiologischer Ligand dieser Rezeptoren ist das Arachidonsäure-Derivat Anandamid.